Il Rione San Paolo sorge e si espande intorno all’omonima Chiesa e la prima notizia di questo fabbricato risale al 1292. La stessa Chiesa viene qualificata come Parrocchia in un documento del 1381, in cui il parroco di San Paolo è citato col titolo di “rector ecclesiae Sancti Pauli”. Nasce così il Rione San Paolo, uno dei più antichi ed estesi Rioni che formavano nel medioevo il nucleo della città.
Tra il XIV e il XVIII secolo, il Rione era veramente una piccola “città nella città”, con il suo governo, il suo esercito, la sua polizia e la propria autonoma struttura fiscale. Dal Cinquecento in poi la mobilitazione borghigiana avveniva in forma più semplice, con la formazione casuale di manipoli coordinati dai Capi d’arme, che potevano arrivare al numero di quindici, come durante la guerra contro il Monferrato agli inizi del Seicento.
In tempo di pace il Capitano ed i ministrali dovevano organizzare la Custodia del Rione, ripartendo i turni di guardia e di sorveglianza fra la popolazione residente. La Custodia aveva inoltre il compito di presidiare una parte del territorio extraurbano: il Rione pattugliava la strada dalle mura fino al Tanaro, e da qui fino a porta San Rocco.
La “milizia” sanpaolina si congregava ad insegne spiegate ed al suono del tamburo sulla piazzetta che costituiva un pò il cuore del Rione: lo slargo esistente subito fuori porta San Paolo.
In queste particolari occasioni il Rione San Paolo è rappresentato da un gruppo sfilanti che indossa sfarzosi costumi di dame e cavalieri preceduti dal vessillo e dal Gruppo Sbandieratori e Tamburini. I costumi sono rigorosamente ispirati al periodo che va dal XII al XV secolo e riproducono fedelmente modelli ed accessori tratti da antichi documenti. Il gruppo sbandieratori con scenografiche evoluzioni di bandiere al suono dei tamburi, riporta i colori del Rione (oro-rosso), richiamandosi all’antica figura del vessillifero medievale dal quale dipendevano, a seconda delle segnalazioni, i movimenti delle milizie. Oggi tutte le attività che sono promosse dal Comitato, volgono al fine di ottenere un buon piazzamento nella corsa a pelo che si tiene ogni terza domenica di settembre e alla quale partecipano tutti i Rioni, i Borghi e i Comuni appartenenti alla città.
Il vincitore della suddetta corsa ottiene il PALIO: un drappo di velluto color cremisi dipinto ogni anno da un importante Maestro d’Arte ed il cui tema iconografico deve sempre essere l’immagine a cavallo di San Secondo, patrono della città.
Il San Paolo nel Palio Antico, vinse i titoli nel:
1665 – Confraternita della Trinità di Asti – fantino G.B. Piola di Vercelli
1667 – Confraternita della Trinità di Asti – fantino Gio. Francesco Camerano di Asti
1720 – Confraternita della Trinità di Asti – fantino Antonio Torello di Ovada
1728 – Confraternita della SS. Trinità in Asti – fantino Antonio Roggero di Asti
1738 – Confraternita della SS. Trinità in Asti – fantino Matteo Lorenzo Marro detto Forzino
1750 – Confraternita SS. Trinità, in Asti – fantino Tognino
Il Rione San Paolo può vantarsi di essere uno dei rioni più vittoriosi del Palio Moderno:
Esso ha infatti ben cinque drappi,
conquistati nel 1975, 1978, 1979, 1993 e nel 2015